Aromatisasi
Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia di mana
sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri dari ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong
menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem
yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai
manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi.
Model cincin aromatis yang umum dipakai, yaitu
sebuah cincin benzena (cyclohexatriena) adalah terbentuk dari cincin beranggota
enam karbon yang bergantian, pertama kali dikembangkan oleh Kekulé. Model benzena ini terdiri dari dua bentuk resonansi, yang menggambarkan ikatan covalen
tunggal dan ganda yang bergantian posisi. Benzena adalah sebuah molekul yang
lebih stabil dibandingkan yang diduga tanpa memperhitungkan delokalisasi muatan.
Menurut Chang (2001), Kestabilan benzene merupakan
akibat dari delokalisasi electron. Pada kenyataannya benzene dapat dihidrogenasi,
tetapi sangat sulit. Reaksi berikut ini dilakukan pada suhu dan tekanan yang
lebih tinggi dibandingkan dengan reaksi serupa untuk alkena.
Alkena bereaksi cepat dengan halogen
dan hidrogen halida untuk membentuk produk adisi, karena ikatan π dalam C=C
dapat diputuskan dengan mudah. Reaksi yang paling umum antara halogen dengan
benzena adalah reaksi subtitusi.
Aturan Huckel digunakan untuk mengidentifikasi
sifat kearomatikan suatu senyawa dengan menghitung elektron pi yang dimiliki suatu
senyawa.
Kriteria
senyawa bersifat aromatic yang mengikuti aturan Huckel:
1. Mempunyai
struktur siklik dan tiap atom dalam system
cincin harus mempunyai orbital p yang tersedia untuk pengikatan (memiliki ikatan
rangkap berselang-seling)
2. Sistem cincin
harus datar (planar)
3. Harus terdapat
(4n+2) electron pi dalam system cincin itu (aturan Huckel), n bilangan bulat (0,1,2
dst)
Pertanyaan;
Mengapa
senyawa aromatic umumnya bersifat stabil? Apa yang membuat senyawa benzene dan
turunannya stabil?
DAFTAR PUSTAKA
Chang,
R. 2001. Kimia Dasar Konsep-Konsep Inti
Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta : Erlangga.
terimakasih disini senyawa aromatik contohnya benzene adalah senyawa yang terkonjugasi sehingga apabila kestabilannya diganggu maka pasangan elektron pada tetangga nya akan mengalami resonansi terhadap gugus ini
BalasHapusTerimakasih atas jawabannya:)
HapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusHai Dyah :)
BalasHapusTerimakasih atas informasi yang diberikan. Disini saya ingin mencoba mejawab pertanyaan yang anda ajukan. Senyawa benzen dan turunannya juga merupakan senyawa aromatis jadi saya jawab sekalian saja ya . Menurut saya ini dikarenakan adanya rangkap terkonjugasi yang dimiliki senyawa aromatis, rangkap terkonjugasi ini akan menyebabkan delokalisasi elektron, nah delokalisasi elektorn menyebabkan suatu senyawa aromatis bisa megalami resonansi, adanya resonansi inilah yang menyebabkan ikatan pada benzena menjadi stabil.
Terimakasih. Semoga membantu :)
Terimakasih atas jawabannya:)
HapusMateri yang sangat menarik sekali.
BalasHapusBaiklah, menurut saya senyawa aromatik tersusun atas ikatan pi yg saling terkonjugasi dan dapat melakukan delokalisasi elektron. Hal inilah yang menyebabkan senyawa aromatik stabil.
Terimakasih atas jawabannya:)
Hapusterima kasih materi semoga yang diberikan bermanfaat. menurut saya senyawa aromatik sperti benzen dan turunan nya bersifat stabil dikarenakan adanya delokasasi elektron sehingga terjadi resonansi. dan pada benzen terdapat ikatan rangkap dua yang terkonjugasi
BalasHapusTerimakasih atas jawabannya:)
HapusMaterinya sangat menarik, menurut saya benzen memiliki kestabilan yang tinggi dikarenakan memiliki ikatan rangkap terkonjugasi, sehingga menyebabkan dapat terjadinya delokalisasi elektron. Hal tsb mengakibatkan benzena dapat mengalami resonansi sehingga senyawanya bersifat stabil
BalasHapus