GUGUS PERGI DAN PENGARUH GUGUS TETANGGA

GUGUS PERGI DAN PENGARUH GUGUS TETANGGA

Senyawa organik dapat mengalami reaksi subtitusi. Dimana reaksi subtitusi tersebut erat kaitannya dengan adanya gugus pergi serta pengaruh adanya gugus tetangga. Gugus pergi adalah gugus yang mudah diputus dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Gugus pergi yang membawa pergi atom tersebut disebut nukleofugal, dan gugus pergi yang tanpa membawa eloektron disebut dengan elektrofugal. Contohnya yaitu terjadinya suatu penyerangan alkil halida. Dimana alkil halida tersebut yang mengikat halogen (X), yang akan menyebabkan terusirnya (pergi) halogen oleh nukleofil. Halogen ini lah yang disebut dengan gugus pergi.
            Gugus pergi mempunyai ciri yaitu memiliki kekuatan dari suatu ikatan dan dapat menstabikan muatan negatif dalam keadaan transisi. Semakin besar tingkat stabilisasi muatan oleh kelompok yang meninggalkan, semakin rendah energi dari
keadaan transisi dan semakin cepat reaksinya.
Kelompok yang menstabilkan muatan negatif dapat berupa basa lemah, seperti Cl2, Br2 dan ion tosylate. Contoh ini disebut dengan leaving group yang baik.
Contoh:
            Alkohol dapat dibuat lebih reaktif terhadap nukleofilik substitusi dengan mengatasinya dengan para-toluenasulfonil klorida untuk membentuk tosilat.Tosylates lebih reaktif daripada halida dalam substitusi nukleofilik. Formasi tosylate tidak mengubah konfigurasi karbon pembawa oksigen karena ikatan C-O tidak pecah.
          Gugus pergi pada halida tersebut dapat terjadi pada reaksi SN1 dan reaksi SN2. Berikut ini tabel gugus pergi halida.
            Gugus tetangga gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi. Pembentukan produk substitusi dengan konfigurasi yang berlawanan dengan konfigurasi yang seharusnya terjadi pada SN2, dimana reaksi SN2 pada umumnya membentuk konfigurasi yang berlawanan dengan substrat. Dengan adanya partisipasi gugus tetangga, konfigurasi produk sama dengan substrat.
Contohnya: partisipasi Nitrogen sebagai gugus tetangga
            Partisipasi nitrogen sebagai gugus tetangga dapat terjadi dalam bentuk aminanya, seperti reaksi substitusi senyawa amina di bawah ini :


kinetika reaksi diatas merupakan reaksi orde satu. Kecepatan reaksi tergantung hanya pada konsentrasi substrat tapi tidak pada nukleofiliknya. Hal ini mengherankan, dimana substitusi nukleofilik atom karbon primer SN2 kecepatan reaksinya tergantung pada konsentrasi substrat dan nukleofilik. Tetapi dengan adanya partisipasi gugus tetangga mengakibatkan kecepatan reaksinya hanya bergantung kepada konsentrasi substratnya saja.
 
DAFTAR PUSTAKA
Firdaus. 2013. Modul Pembelajaran Matakuliah Kimia Organik Fisik II. Makassar : Universitas Hasanuddin Press.
McMurry, J.E. 2012. Organic Chemistry, Eighth Edition. USA : Cengage Learning.
 
PERTANYAAN
1)  Sebutkan syarat yang mencirikan suatu gugus pergi yang baik?
2)  Mengapa gugus halida dapat dikatakan sebagai gugus pergi yang baik?
3)  Apakah fungsi gugus tetangga pada reaksi nukleofilik?




Komentar

  1. Nesya el Hikmah11 November 2017 pukul 16.23

    terimakasih atas materinya, saya akan mencoba menjawab pertanyaan no 1 yang merangkap no 2. menurut saya ciri gugus pergi yang baik yaitu merupakan basa lemah, dimana halida merupakan suatu basa lemah , dimana anion stabil (basa konjugat) dan turunan dari asam kuat sehingga dalam hal ini basa lemah memiliki kemampuan untuk cenderung lepas dengan sepasang elektron dalam pemutusan ikatan secara heterolitik. terimakasih

    BalasHapus
  2. Resilta Khairunnnisah11 November 2017 pukul 17.18

    terimakasih dyah, saya mencoba menjawab pertanyaan no.2 dimana halida mrp gugus perrgi yang baik karena memilili reaktifitas yg kecil sehingga mudah lepas dg sepasang elektron secara heterolitik

    BalasHapus
  3. Unknown11 November 2017 pukul 17.36

    Terina kasih atas materinya Menurut saya Gugus pergi yang baik adalah anion stabil (basa konjugat) dan turunan dari asam kuat. Gugus pergi yang baik biasanya adalah basa lemah.Contoh:  Ion halida (I-, Cl-, Br). Dimana ion halida ini memiliki reaktivitas yg kecil sehingga mudah lepas

    BalasHapus
  4. Unknown11 November 2017 pukul 17.52

    terima kasih diah menurut saya ciri gugus pergi yang baik yaitu merupakan basa lemah, dimana halida merupakan suatu basa lemah , dimana anion stabil (basa konjugat) dan turunan dari asam kuat sehingga dalam hal ini basa lemah memiliki kemampuan untuk cenderung lepas dengan sepasang elektron dalam pemutusan ikatan secara heterolitik. Gugus pergi yang baik biasanya adalah basa lemah.Contoh: Ion halida (I-, Cl-, Br). Dimana ion halida ini memiliki reaktivitas yg kecil sehingga mudah lepas

    BalasHapus
  5. Devi fitria11 November 2017 pukul 17.56

    terima kasih atas materinya, menurut saya gugs pergi yang baik adalah basa lemah, yang memiliki kekuatan dari suatu ikatan dan dapat menstabikan muatan negatif dalam keadaan transisi.

    BalasHapus
  6. Unknown11 November 2017 pukul 17.56

    Terimakasih atas materi yang saudari berikan
    Saya akan menjawab permasalahan yg ada
    Menurut saya
    1.Gugus pergi yang baik adalah anion stabil (basa konjugat) dan turunan dari asam kuat. Gugus pergi yang baik biasanya adalah basa lemah.Contoh: Ion halida (I-, Cl-, Br). Dimana ion halida ini memiliki reaktivitas yg kecil sehingga mudah lepas
    2.dimana halida merupakan gugus perrgi yang baik karena memilili reaktifitas yg kecil sehingga mudah lepas dg sepasang elektron secara heterolitik
    Semoga bermanfaat

    BalasHapus
  7. Unknown11 November 2017 pukul 18.00

    Terima kasih atas materinya
    Menurut saya Menurut saya Gugus pergi yang baik adalah anion stabil (basa konjugat) dan turunan dari asam kuat. Gugus pergi yang baik biasanya adalah basa lemah.

    BalasHapus
  8. Unknown11 November 2017 pukul 18.11

    Materi yang menarik Dyah,
    1. Gugus pergi mempunyai ciri yaitu dapat menstabikan muatan negatif dalam keadaan transisi. Semakin besar tingkat stabilisasi muatan oleh kelompok yang meninggalkan, semakin rendah energi dari keadaan transisi dan semakin cepat reaksinya.
    2. Halida termasuk gugus pergi yang baik karena halida termasuk suatu basa lemah. Seperti yang kita ketahui bahwa basa lemah merupakan leaving group yang paling baik.

    BalasHapus
  9. vindi annisa11 November 2017 pukul 18.18

    Hai Dyah , menurut saya
    1. yang mencirikan suatu gugus pergi yang baik adalah suatu basa yang lemah , selain itu memiliki kekuatan dari suatu ikatan dan dapat menstabikan muatan negatif dalam keadaan transisi.
    2. Kembali lagi ke sifat dari halida yang merupakan suatu basa lemah sehingga merupakan gugus pergi yg baik
    3. Gugus tetangga merupakan gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi. Pembentukan produk substitusi dengan konfigurasi yang berlawanan dengan konfigurasi yang seharusnya terjadi pada SN2, dimana reaksi SN2 pada umumnya membentuk konfigurasi yang berlawanan dengan substrat. Dengan adanya partisipasi gugus tetangga, konfigurasi produk sama dengan substrat.
    terimakasih

    BalasHapus
  10. Unknown11 November 2017 pukul 18.19

    Baiklah saya akan menjawab pertanyaan pertama, gugus pergi yang baik yaitu berupa basa lemah dan turunan dari asam organik kuat. Gugus pergi yang baik itucontohnya ialah halida

    BalasHapus
  11. Unknown11 November 2017 pukul 18.49

    Menurut saya untuk jawaban no. 3 Gugus tetangga merupakan gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi. Pembentukan produk substitusi dengan konfigurasi yang berlawanan dengan konfigurasi yang seharusnya terjadi pada SN2, dimana reaksi SN2 pada umumnya membentuk konfigurasi yang berlawanan dengan substrat. Dengan adanya partisipasi gugus tetangga, konfigurasi produk sama dengan substrat.

    BalasHapus
  12. Unknown11 November 2017 pukul 19.24

    Terimakasih dyah,saya mencoba menjawab pertanyaan no.3 yaitu 3. Gugus tetangga merupakan gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi. Pembentukan produk substitusi dengan konfigurasi yang berlawanan dengan konfigurasi yang seharusnya terjadi pada SN2, dimana reaksi SN2 pada umumnya membentuk konfigurasi yang berlawanan dengan substrat. Dengan adanya partisipasi gugus tetangga, konfigurasi produk sama dengan substrat

    BalasHapus
  13. Devi Ambrina11 November 2017 pukul 19.43

    Baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan no.2 yaitu:
    Mengapa gugus halida dapat dikatakan sebagai gugus pergi yang baik
    karena gugus halida memiliki reaktifitas yg kecil sehingga mudah lepas dengan sepasang elektron secara heterolitik

    BalasHapus
  14. Unknown11 November 2017 pukul 19.43

    Menurut saya,  yang mencirikan suatu gugus pergi yang baik adalah suatu basa yang lemah, hal ini dikarenakan memiliki kekuatan dari suatu ikatan yang dapat menstabikan muatan negatif dalam keadaan transisi. Selanjutnya fungsi gugus tetangga dalam nukleofilik ini ialah gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi. Dimana pembentukan produk substitusi dengan konfigurasi yang berlawanan dengan konfigurasi yang seharusnya terjadi pada SN2, reaksi SN2 ini pada umumnya membentuk konfigurasi yang berlawanan dengan substrat. Sehingga dengan adanya partisipasi gugus tetangga, konfigurasi produk sama dengan substrat.

    BalasHapus
  15. Kurnia Nastira Ningsih11 November 2017 pukul 19.46

    Terimakasih dyah
    Untuk pertanyaannya

    1. Gugus pergi yang baik yaitu basa lemah. Cirinya : reaktifitasnya yang rendah sehingga mudah digantikan oleh gugus lain, lalu tidak bisa berbagi elektron yang mana menyebabkan mampu menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi.

    2. Halida (X-) merupakan leaving group yang baik karena bersifat basa sangat lemah sehingga keberadaannya dapat digantikan dengan mudah oleh nukleofil yang muatannya lebih negatif (lebih basa kuat).

    3. Gugus tetangga berfungsi untuk menghasilkan produk yang konfigurasinya sama dengan substrat serta mempercepat laju reaksi.

    Sekian :)

    BalasHapus
  16. silvia devi eka putri11 November 2017 pukul 19.58

    menurut saya :
    1. yang mencirikan suatu gugus pergi yang baik adalah suatu basa yang lemah , selain itu memiliki kekuatan dari suatu ikatan dan dapat menstabikan muatan negatif dalam keadaan transisi.
    2. Kembali lagi ke sifat dari halida yang merupakan suatu basa lemah sehingga merupakan gugus pergi yg baik
    3. Gugus tetangga merupakan gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi. Pembentukan produk substitusi dengan konfigurasi yang berlawanan dengan konfigurasi yang seharusnya terjadi pada SN2, dimana reaksi SN2 pada umumnya membentuk konfigurasi yang berlawanan dengan substrat. Dengan adanya partisipasi gugus tetangga, konfigurasi produk sama dengan substrat.
    terimakasih

    BalasHapus
  17. Giotama Demando11 November 2017 pukul 20.15

    materi yang sangat menarik menurut saya Gugus tetangga merupakan gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi. Pembentukan produk substitusi dengan konfigurasi yang berlawanan dengan konfigurasi yang seharusnya terjadi pada SN2, dimana reaksi SN2 pada umumnya membentuk konfigurasi yang berlawanan dengan substrat. Dengan adanya partisipasi gugus tetangga, konfigurasi produk sama dengan substrat.
    terimakasih

    BalasHapus
  18. Malhatul Ulfa11 November 2017 pukul 20.27

    Terimakasih atas materinya menurut saya halida merupakan gugus pergi yang baik dikarenakan halida memilili reaktifitas yg kecil sehingga mudah lepas dg sepasang elektron secara heterolitik

    BalasHapus
  19. Unknown11 November 2017 pukul 20.39

    Gugus pergi mempunyai ciri yaitu dapat menstabikan muatan negatif dalam keadaan transisi. Semakin besar tingkat stabilisasi muatan oleh kelompok yang meninggalkan, semakin rendah energi dari keadaan transisi dan semakin cepat reaksinya.

    BalasHapus
  20. nafisah amri11 November 2017 pukul 20.57

    Kenapa halida adalh gugu pergi yang baik. Halnini karena halida termasuk basa lemah karena keelektronegatifannya yang tingg, basa lemah adalh suatu gugus pergi yang baik

    BalasHapus
  21. Unknown11 November 2017 pukul 21.08

    terimakasih atas pemaparan materi yang sangat bermanfaat saya akan mencoba menjawab pertanyaan No. 1 yaitu Gugus pergi yang baik adalah anion stabil (basa konjugat) dan turunan dari asam kuat. Gugus pergi yang baik biasanya adalah basa lemah.Contoh: Ion halida (I-, Cl-, Br). Dimana ion halida ini memiliki reaktivitas yg kecil sehingga mudah lepas

    BalasHapus
  22. Unknown11 November 2017 pukul 21.23

    terimakasih atas materinya, menurut saya
    1.Gugus pergi yang baik adalah anion stabil (basa konjugat) dan turunan dari asam kuat. Gugus pergi yang baik biasanya adalah basa lemah.Contoh: Ion halida (I-, Cl-, Br). Dimana ion halida ini memiliki reaktivitas yg kecil sehingga mudah lepas
    2.dimana halida merupakan gugus pergi yang baik karena memilili reaktifitas yg kecil sehingga mudah lepas dg sepasang elektron secara heterolitik

    BalasHapus
  23. Aisyah11 November 2017 pukul 21.28

    terimakasih atas materinya, saya akan mencoba menjawab pertanyaan no 1 yang merangkap no 2. menurut saya ciri gugus pergi yang baik yaitu merupakan basa lemah, dimana halida merupakan suatu basa lemah , dimana anion stabil (basa konjugat) dan turunan dari asam kuat sehingga dalam hal ini basa lemah memiliki kemampuan untuk cenderung lepas dengan sepasang elektron dalam pemutusan ikatan secara heterolitik. semoga membantu

    BalasHapus
  24. Unknown11 November 2017 pukul 21.30

    Terimakasih atas materinya dyah
    1. Gugus pergi yang baik yaitu basa lemah. Cirinya : reaktifitasnya yang rendah sehingga mudah digantikan oleh gugus lain, lalu tidak bisa berbagi elektron yang mana menyebabkan mampu menstabilkan muatan negatif dalam keadaan transisi.
    2. Halida (X-) merupakan leaving group yang baik karena bersifat basa sangat lemah sehingga keberadaannya dapat digantikan dengan mudah oleh nukleofil yang muatannya lebih negatif (lebih basa kuat).
    Terimakasih :)

    BalasHapus
  25. Unknown11 November 2017 pukul 21.36

    terimakasih atas materinya..
    saya akan mencoba menjawb pertanyaan anda..
    menurut saya Gugus pergi yang baik adalah anion stabil (basa konjugat) dan turunan dari asam kuat. Gugus pergi yang baik biasanya adalah basa lemah.Contoh: Ion halida (I-, Cl-, Br). Dimana ion halida ini memiliki reaktivitas yg kecil sehingga mudah lepas
    terimakasih

    BalasHapus
  26. Chemistman11 November 2017 pukul 23.05

    terimakasih atas materinya disini untuk pertanyaann pertama dimana . Gugus pergi yang baik yaitu basa lemah. Cirinya : reaktifitasnya yang rendah sehingga mudah digantikan oleh gugus lain, lalu tidak bisa berbagi elektron

    BalasHapus
  27. Unknown11 November 2017 pukul 23.30

    Terimakasih untuk materinya. Menurut saya.
    No 2.Halida (-X) merupakan leaving group yang baik karena bersifat basa sangat lemah (turunan asam kuat) sehingga keberadaannya dapat digantikan dengan mudah oleh nukleofil yang muatannya lebih negatif (lebih basa kuat).
    Semoga bermanfaat.

    BalasHapus
  28. Unknown11 November 2017 pukul 23.45

    1.Gugus pergi yang baik adalah anion stabil (basa konjugat) dan turunan dari asam kuat. Gugus pergi yang baik biasanya adalah basa lemah.Contoh: Ion halida (I-, Cl-, Br). Dimana ion halida ini memiliki reaktivitas yg kecil sehingga mudah lepas

    BalasHapus
  29. Unknown11 November 2017 pukul 23.48

    saya akan mencoba menjawab pertanyaan no.1
    menurut saya ciri gugus pergi yang baik yaitu merupakan basa lemah, dimana halida merupakan suatu basa lemah , dimana anion stabil (basa konjugat) dan turunan dari asam kuat sehingga dalam hal ini basa lemah memiliki kemampuan untuk cenderung lepas dengan sepasang elektron dalam pemutusan ikatan secara heterolitik. terimakasih

    BalasHapus
  30. Unknown12 November 2017 pukul 04.56

    terimakasih atas materi yang telah diberikan saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda ciri gugus pergi yang baik yaitu merupakan basa lemah, dimana halida merupakan suatu basa lemah , dimana anion stabil (basa konjugat) dan turunan dari asam kuat sehingga dalam hal ini basa lemah memiliki kemampuan untuk cenderung lepas dengan sepasang elektron dalam pemutusan ikatan secara heterolitik. Gugus pergi yang baik biasanya adalah basa lemah.Contoh: Ion halida (I-, Cl-, Br). Dimana ion halida ini memiliki reaktivitas yg kecil sehingga mudah lepas

    BalasHapus
  31. Tiur12 November 2017 pukul 05.19

    terimakasi atas materinya, menurut saya :
    1. yang mencirikan suatu gugus pergi yang baik adalah suatu basa yang lemah , selain itu memiliki kekuatan dari suatu ikatan dan dapat menstabikan muatan negatif dalam keadaan transisi.
    2. Kembali lagi ke sifat dari halida yang merupakan suatu basa lemah sehingga merupakan gugus pergi yg baik
    3. Gugus tetangga merupakan gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi. Pembentukan produk substitusi dengan konfigurasi yang berlawanan dengan konfigurasi yang seharusnya terjadi pada SN2, dimana reaksi SN2 pada umumnya membentuk konfigurasi yang berlawanan dengan substrat. Dengan adanya partisipasi gugus tetangga, konfigurasi produk sama dengan substrat.
    semoga membantu (:

    BalasHapus
  32. Unknown12 November 2017 pukul 06.13

    Menurut saya untuk pertanyaan kedua ciri gugus pergi yang baik yaitu merupakan basa lemah, dimana halida merupakan suatu basa lemah , dimana anion stabil (basa konjugat) dan turunan dari asam kuat sehingga dalam hal ini basa lemah memiliki kemampuan untuk cenderung lepas dengan sepasang elektron dalam pemutusan ikatan secara heterolitik.

    BalasHapus
  33. Unknown12 November 2017 pukul 07.42

    Terima kasih atas materinya
    2. menurut saya ciri gugus pergi yang baik yaitu merupakan basa lemah, dimana halida merupakan suatu basa lemah , dimana anion stabil (basa konjugat) dan turunan dari asam kuat sehingga dalam hal ini basa lemah memiliki kemampuan untuk cenderung lepas dengan sepasang elektron dalam pemutusan ikatan secara heterolitik.

    BalasHapus
  34. Unknown12 November 2017 pukul 07.47

    Terimkasih atas pnjelasannya
    menuru saya
    3. Gugus tetangga merupakan gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi. Pembentukan produk substitusi dengan konfigurasi yang berlawanan dengan konfigurasi yang seharusnya terjadi pada SN2, dimana reaksi SN2 pada umumnya membentuk konfigurasi yang berlawanan dengan substrat. Dengan adanya partisipasi gugus tetangga, konfigurasi produk sama dengan substrat.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan Populer