Pembentukan Ikatan C-C, Penyerangan Elektrofilik dan Nukleofilik

          Atom karbon adalah atom yang memiliki enam elektron dengan dengan konfigurasi 1s² 2s² 2p². Empat electron pada kulit terluar dapat membentuk empat ikatan kovalen baik dengan atom karbon maupun dengan atom lain. Kemampuan atom-atom karbon untuk membentuk ikatan kovalen memungkinkan terbentuknya rantai karbon yang beragam. Hal ini merupakan salah satu penyebab bagitu banyak senyawa karbon yang dapat terbentuk. Rantai karbon diklasifikasikan sebagai berikut:

Empat ikatan kovalen yang dapat terbentuk antar atom C dapat berupa ikatan tunggal atau ikatan rangkap, tergantung dari orbital yang digunakan masing-masing atom karbon tersebut.

Karbon memiliki karakteristik unik di antara seluruh elemen dalam membentuk ikatan panjang atomnya sendiri. Ikatan C-C dibentuk melalui tumpang tindih antara orbital sp3 dan orbital sp3 dari masing-masing atom karbon. Ikatan yang terbentuk antara karbon-karbon adalah ikatan sigma yang terlokalisasi. Sehingga, akibat dari ikatan sigma yang terlokalisasi tersebut akan membentuk struktur tetrahedral murni.

          ikatan sigma (ikatan σ) adalah sejenis ikatan kimia kovalen yang paling kuat. Ikatan sigma dapat dijelaskan dengan jelas untuk molekul diatomik menggunakan konsep grup simetri. Dalam pendekatan formal ini, ikatan σ adalah simetris terhadap rotasi di sumbu ikat. Dengan definisi ini, bentuk ikatan sigma yang umum adalah s+s, p_z+p_z, s+p_z, dan d_z²+d_z² (z ditentukan sebagai sumbu ikat). Teori kuantum juga mengatakan bahwa orbital molekul (MO) yang bersimetri sama akan bercampur. Konsekuensi dari percampuran molekul diatomik ini adalah fungsi gelombang orbital molekul s+s dan p_z+p_z menyatu. Ruang lingkup percampuran ini tergantung pada energi relatif dari MO yang bersimetri. Untuk molekul homodiatomik. orbital σ yang berikatan tidak memiliki bidang simpul di antara atom-atom yang berikatan. Antiikat atau orbital σ* ditentukan dengan keberadaan sebuah bidang simpul antara dua atom yang berikatan ini. Oleh karena ikatan sigma adalah jenis ikatan kovalen yang paling kuat, elektron-elektron dalam ikatan ini kadang-kadang dirujuk sebagai elektron sigma.

Rantai karbon pada senyawa karbon

Ikatan antara karbon dengan karbon yang lain dalam jumlah yang banyak, maka akan membentuk seperti rantai, sehingga dinamakan rantai karbon. Untuk jenis rantai karbon terbagi menjadi 2 macam, yaitu rantai karbon lurus dan rantai karbon bercabang. Untuk contoh bisa dilihat di bawah ini :

Atom C Primer, Atom C Sekunder, Atom C Tersier, Atom C Kuarterner

Dari rantai karbon di atas, berdasarkan jumlah atom karbon atau banyaknya atom karbon yang terikat, ikatan karbon dengan karbon yang lain terbagi menjadi 4 macam atau 4 jenis atom C :

• Atom C Primer adalah atom C yang berikatan dengan 1 atom C yang lain
• Atom C Sekunder adalah atom C yang berikatan dengan 2 atom C yang lain
• Atom C Tersier adalah atom C yang berikatan dengan 3 atom C yang lain
• Atom C Kuarterner adalah atom C yang berikatan dengan 4 atom C yang lain

PENYERANGAN ELEKTROFILIK DAN NUKLEOFILIK

          Elektrofil merupakan atom / ion / molekul yang kekurangan elektron sehingga ia suka akan elektron. Sedangkan nukleofilik adalah atom / ion / molekul yang kaya akan elektron sehingga dia tidak suka dengan elekron tetapi suka akan nukleus (inti yang kekurangan elektron). Sebuah nukleofil yang "kaya" elektron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas (leaving group).

Bentuk umum reaksi ini adalah

Nu: + R-X → R-Nu + X:

Dengan Nu menandakan nukleofil, : menandakan pasangan elektron, serta R-X menandakan substrat dengan gugus pergi X. Pada reaksi tersebut, pasangan elektron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi melepaskan diri bersama dengan sepasang elektron. Produk utamanya adalah R-Nu. Nukleofil dapat memiliki muatan listrik negatif ataupun netral, sedangkan substrat biasanya netral atau bermuatan positif.

Berikut ini contoh nukleofil dan elektrofilik :

          Reaksi subtitusi adalah reaksi penggantian atom atau gugus dengan atom atau gugus lain. Jadi dalam reaksi ini, suatu atom atau gugus yang terdapat dalam rantai utama akan meninggalkan rantai utama tersebut dan tempatnya yang kosong akan diganti oleh atom atau gugus lain. Berdasarkan pereaksi yang dipergunakan, reaksi subtitusi dapat dibedakan atas reaksi subtitusi radikal bebas, reaksi subtitusi nukleofilik dan reaksi subtitusi elektrofilik.

A.   Reaksi subtitusi radikal bebas

Reaksi ini terjadi apabila gugus yang mengganti adalah radikal bebas. Reaksi ini dimulai dengan pembentukan radikal bebas yang reaktif. Radikal tersebut bereaksi dengan molekul lain membentuk radikal bebas baru yang meneruskan reaksi berikutnya.

Berikut ini tahapan reaksi antara gas klor dengan etana membentuk etik klorida :

B.   Reaksi subtitusi nukleofilik

Reaksi ini terjadi apabila gugus yang mengganti merupakan pereaksi nukleofil. Secara umum reaksi ini adalah :

 Sebagai contoh, reaksi antara etanol dengan asam bromida. Asam bromida terionisasi melalui reaksi HBr → H⁺ + Br^-. Pengikatan atom H⁺ pada atom O dari etanol menghasilkan ion etiloksonium yang bermuatan positif.

 

Ion bromida sebagai pereaksi nukleofilik menyerang atom C yang mengikat atom oksigen dan mendorong air keluar.

 DAFTAR PUSTAKA

https://id.wikipedia.org/wiki/Substitusi_nukleofilik

Sumardjo, D. 2008. Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran dan Program Strata I Fakultas Bioeksakta. Jakarta : EGC. 

PERTANYAAN

1. Sebutkan karakteristik yang dimiliki oleh atom Carbon (C)
2. Mengapa ikatan σ (sigma) merupakan ikatan kovalen yang paling kuat? jelaskan