FUNCTIONAL GROUP MANIPULATION
FUNCTIONAL GROUP
MANIPULATION
1.
FUNCTIONALISATION OF PYRIDINE
Tosil klorida digunakan untuk membentuk gugus hidroksil menjadi leaving group yang baik. Namun, ketika reaksi tosil klorida dan alkohol terjadi, basa lemah seperti piridin harus digunakan. Fungsi piridin sebenarnya tidak begitu sederhana dan tidak begitu mudah untuk diperhatikan pada pandangan pertama. Ada alasan mendasar mengapa piridin digunakan untuk mempromosikan reaksi asilasi, yang mana dapat bertindak sebagai katalis. Terlepas dari kebasaannya dan pembentukan garam klorhidanya setelah reaksi tosylation, pyridine juga merupakan nukleofil yang sangat baik. Pyridine, pada kenyataannya, lebih nukleofilik daripada alkohol, dan menyerang asil klorida dengan cepat, membentuk elektrofilik yang sangat tinggi (karena muatan positif) antara: N-tosilpiridinium klorida. Ini memang agen tosylating yang bereaksi dengan alkohol untuk memberikan ester. Karena piridin bertindak sebagai nukleofil untuk mempercepat reaksi, namun tidak berubah oleh reaksi, maka ia adalah katalis "nukleofilik".
2.
PROTECTING GROUPS
Jika molekul target mengandung lebih dari satu gugus fungsional, maka sintesisnya menjadi semakin sulit. Sintesis produk yang kompleks sulit bukan hanya karena ada banyak transformasi yang harus dilakukan tetapi juga karena perawatan harus diambil untuk memastikan fungsional kelompok tidak saling mengganggu. Gugus-gugus fungsional itu tidak terlibat dalam suatu rangkaian reaksi yang diberikan harus stabil terhadap berbagai reagen dan reaksi kondisi yang digunakan. Salah satu cara untuk mencapai stabilitas ini adalah dengan menggunakan sebuah gugus pelindung untuk sementara menutupi (atau menyembunyikan) reaktivitas gugus fungsional.
Protection
Of Alcohols
Alkohol
memiliki proton asam yang dapat mengganggu spesies yang sangat mendasar,
seperti reagen Grignard. Perlindungan alkohol melibatkan penggantian hidrogen
dengan beberapa kelompok yang nantinya dapat dihapus (RO – H → RO – PG).
Berbagai kelompok pelindung tersedia untuk alkohol, termasuk eter, ester, dan
asetal.
Gugus MOM atau metoksi metil
dibentuk dengan mereaksikan alkohol dengan basa (se[erti NaH dan THF) dan kloro
metil eter (ClCH2CH3) yag sangat reaktif. Gugus THP
debentuk dengan mereaksikan alkohol dengan dihidropiran (DHP).
Perlindungan
gugus alkohol dengan MOM-Cl dan i-Pr2NEt (0°C,1 jam -> 25°C,8 jam
memberikan 86% hasil) adalah prosedur yang paling umum digunakan untuk
pengenalan gugus MOM (Methoxy Methyl). Pembentukan natrium alkoksida dan reaksi
dengan MOM-Cl juga sangat efektif. Metode ini sangat berguna untuk melindungi
enol (-OH) dari β-keto ester. Karena karsinogenisitas MOM-Cl, sejumlah metode
untuk pengenalan gugus MOM telah dikembangkan yang tidak bergantung pada
klorida. Metode ini didasarkan pada penggunaan CH2(OMe)2
dengan berbagai katalis seperti : P2O5, Me3SiI,
Nafion H, CH2=CHCH2SiMe3/TMSOTf/P2O5,
FeCl3, lempung Montmorillonite (H+) atau TsOH/LiBr. Dalam
kasus terakhir, 1,3-diol memberikan metilen asetal dengan skema reaksi :

3. OXIDATION AND REDUCTION PROTOCOLS

Oksidasi
alkohol (mengandung satu ikatan C-O) dapat menghasilkan salah satu aldehida
atau keton (C = O memiliki dua ikatan C-O) atau asam karboksilat (RCO2H
memiliki tiga ikatan C-O). Dalam setiap kasus, kelompok fungsional terbentuk tergantung
pada jenis alkohol yang teroksidasi dan zat pengoksidasi bekas. Ini adalah
karbon yang mengandung gugus OH yang teroksidasi, dan alkohol primer (1 ° ROH,
misalnya, RCH2OH) memiliki dua hidrogen pada karbon itu. Jika agen pengoksidasi
kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan
C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan dalam produk asam
karboksilat. Jika agen pengoksidasi lebih selektif digunakan (seperti itu sebagai
PCC atau mereka dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi
untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
Karena
alkohol sekunder (2 ° ROH, misalnya, R2CHOH) hanya memiliki satu hydrogen pada
karbon yang mengandung gugus OH, ia hanya dapat memberikan satu oksidasi.
treatment alkohol sekunder dengan berbagai oksidator (misalnya, Jones, PCC,
atau Swern) akan membeli produk keton. Alkohol tersier (3°ROH, mis., R3COH)
tidak memiliki hidrogen pada karbon alkohol, jadi tidak berguna reaksi oksidasi
akan terjadi.

Reagen
hidrida
Reagen
hidrida (lithium aluminium hidrida, LiAlH4, dan natrium borohidrida, NaBH4)
adalah sumber dari reaksi hidrida nukleofilik “H: -.”
hidrida dengan hasil elektrofil karbon yang
sesuai menghasilkan pengurangan itu karbon (dengan meningkatkan jumlah ikatan
C-H). Reaksi senyawa karbonil dengan lithium aluminium hidrida (LAH) umumnya
memberikan alcohol produk (setelah bekerja), dengan pengecualian amida, yang
memberikan produk amina. Sodium borohidrida kurang reaktif dibanding LAH. Itu
tidak bereaksi dengan ester, amida, atau asam karboksilat, sehingga digambarkan
sebagai "selektif" untuk aldehida dan keton. Sodium borohidrida juga
gagal mengurangi nitroalkana atau alkil halida, sehingga LAH harus digunakan
dalam reaksi tersebut. Dengan memvariasikan kelompok-kelompok pada aluminium,
reaktivitas yang berbeda dapat dicapai. Salah satu reagen yang bermanfaat
adalah diisobutilaluminium hidrida (DIBAL-H). Ini pereaksi selektif hanya
sebagian mengurangi asam klorida, ester, dan nitril berikan produk aldehida
(penambahan hidrida ke ikatan rangkap C≡N menghasilkan C = N ikatan ganda yang
terhidrolisis menjadi ikatan ganda C = O saat bereaksi).
DAFTAR
PUSTAKA
Starkey, L, S. 2012. Introduction to strategies for organic
synthesis. Canada : John Wiley & Sons, Inc.,
Hoboken, New Jersey.
Warren,
S and Wyatt, P. 2008. Organic Synthesis:
The Disconnection Approach 2nd Edition. United Kingdong : John
Wiley & Sons, Inc
PERTANYAAN
1. Apa yang akan terjadi jika dalam
mengoksidasi alcohol digunakan agen pengoksidasi kuat dan agen pengoksidasi
yang lebih spesifik?
2. Apakah dalam mereduksi karbonil pada
ester menjadi alcohol dapat digunakan NaBH4? jelaskan
3. Mengapa gugus MOM digunakan dalam
keadaan asam?
maka akan teroksidasi pada primer ke aldehid dan keton pada alkohol sekunder pada pertanyaan pertama karena merupakan oksidator kuat
BalasHapussaya akan mencoba menjawab pertanyaan kedua, Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
BalasHapusterimakasih dyah,
BalasHapus3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
Terimaksih atas materinya memurut saya pertanyaan nomor
BalasHapus3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
Terimaksih atas materinya memurut saya pertanyaan nomor
BalasHapus3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
terima kasih atas materinya, menurut saya karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
BalasHapus
BalasHapus1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
BalasHapus1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
Hayy dyah
BalasHapusSaya akan coba jawab pertanyaan nmr 2
Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
Trims
terimakasih pemaparannya
BalasHapus1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
untuk pertanyaan pertama :
BalasHapusJika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
terimakasih atas materinya
BalasHapussaya akan menjawab:
1 agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
hai dede, menurut saya
BalasHapus1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
Hai dyahh , menurut saya :
BalasHapus1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
BalasHapusMateri yang menarik Dyah,
BalasHapus1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
Hayy dyah
BalasHapusSaya akan coba jawab pertanyaan nmr 2
Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
Trims
Terimakasih materinya dyah
BalasHapus1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
Hai Dyah
BalasHapussaya akan menjawab pertanyaan ketiga :
Karena asam dapat mendonorkan Hidrogen yang akan terikat dengan anion Methoxy Methyl.
Karena gugus MOM adalah asetal, sehingga dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam encer dalam ko-solven organik. Contohnya asam Trifluoroasetat anhidrat.
Trimakasih dyah
BalasHapusMenurut saya
1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
terimaksih ats penjelasan matterinya dyah
BalasHapus2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
trrimakasiih matrrinyaa...
BalasHapussaya akan mencoba menjawabmn
2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
Trimakasih dyah
BalasHapusMenurut saya
1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
BalasHapusTrimakasih dyah
BalasHapusMenurut saya
1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
BalasHapus2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
Menurut saya untuk jawaban no. 1 Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
BalasHapusSedangkan untuk jawaban no. 3.karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
Menurut saya jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
BalasHapus2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
BalasHapus2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
BalasHapus2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
BalasHapus2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
Coba aku jawab ya dyah,
BalasHapus1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
BalasHapus2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
Terima kasih materinya kak. Menurut saya jawaban nomor 1 itu jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
BalasHapusTerimaksih atas materinya memurut saya pertanyaan nomor
BalasHapus3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
BalasHapus2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
Pertama, Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
BalasHapusKedua, Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
Dan yang ketiga, karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
Terimakasih kak dyah
BalasHapus1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
saya akan mencoba menjawab pertanyaan kedua, Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
BalasHapusMakasih kak Dyah atas materinya.
BalasHapus1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
Terima kasih penjelasannya kk, sangat bermanfaat, utk jawaban pertama:
BalasHapusJika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
BalasHapus2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
BalasHapus1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
BalasHapus2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
terimakasih pemaparannya
BalasHapus1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
terimakasih pemaparannya
BalasHapus1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
1) Karena 1,3-siklopentadiena sangat reaktif yg akan menyebabkan senyawa tsb bisa bereaksi dengan dirinya sendiri. dimana satu molekul berperan sebagai diena dan satu molekul lagi yang berperan sebagai dienofil.
BalasHapus2) Hal ini bisa terjadi dalam 2 cara: 1. Sikloadisi suprafacial terjadi ketika interaksi ikatan antara cuping pada muka yang sama dari satu reaktan dan ke reaktan lainnya.
2. sikloadisi antarafacial terjadi ketika interaksi ikatan antara cuping pada muka yang sama dari satu reaktan dan cuping muka berlawanan pada reaktan lainnya.
saya akan mencoba menjawab pertanyaan kedua, Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
BalasHapusTerimaksih atas materinya memurut saya pertanyaan nomor
BalasHapus3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
BalasHapus2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif
Hai dyah
BalasHapus1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif