FUNCTIONAL GROUP MANIPULATION

FUNCTIONAL GROUP MANIPULATION
1.   FUNCTIONALISATION OF PYRIDINE
   Tosil klorida digunakan untuk membentuk gugus hidroksil menjadi leaving group yang baik. Namun, ketika reaksi tosil klorida dan alkohol terjadi, basa lemah seperti piridin harus digunakan. Fungsi piridin sebenarnya tidak begitu sederhana dan tidak begitu mudah untuk diperhatikan pada pandangan pertama. Ada alasan mendasar mengapa piridin digunakan untuk mempromosikan reaksi asilasi, yang mana dapat bertindak sebagai katalis. 
  Terlepas dari kebasaannya dan pembentukan garam klorhidanya setelah reaksi tosylation, pyridine juga merupakan nukleofil yang sangat baik. Pyridine, pada kenyataannya, lebih nukleofilik daripada alkohol, dan menyerang asil klorida dengan cepat, membentuk elektrofilik yang sangat tinggi (karena muatan positif) antara: N-tosilpiridinium klorida. Ini memang agen tosylating yang bereaksi dengan alkohol untuk memberikan ester. Karena piridin bertindak sebagai nukleofil untuk mempercepat reaksi, namun tidak berubah oleh reaksi, maka ia adalah katalis "nukleofilik".
 
2.   PROTECTING GROUPS
Jika molekul target mengandung lebih dari satu gugus fungsional, maka sintesisnya menjadi semakin sulit. Sintesis produk yang kompleks sulit bukan hanya karena ada banyak transformasi yang harus dilakukan tetapi juga karena perawatan harus diambil untuk memastikan fungsional kelompok tidak saling mengganggu. Gugus-gugus fungsional itu tidak terlibat dalam suatu rangkaian reaksi yang diberikan harus stabil terhadap berbagai reagen dan reaksi kondisi yang digunakan. Salah satu cara untuk mencapai stabilitas ini adalah dengan menggunakan sebuah gugus pelindung untuk sementara menutupi (atau menyembunyikan) reaktivitas gugus fungsional.
 
Protection Of Alcohols
        Alkohol memiliki proton asam yang dapat mengganggu spesies yang sangat mendasar, seperti reagen Grignard. Perlindungan alkohol melibatkan penggantian hidrogen dengan beberapa kelompok yang nantinya dapat dihapus (RO – H → RO – PG). Berbagai kelompok pelindung tersedia untuk alkohol, termasuk eter, ester, dan asetal.
        Gugus MOM atau metoksi metil dibentuk dengan mereaksikan alkohol dengan basa (se[erti NaH dan THF) dan kloro metil eter (ClCH2CH3) yag sangat reaktif. Gugus THP debentuk dengan mereaksikan alkohol dengan dihidropiran (DHP).
        Perlindungan gugus alkohol dengan MOM-Cl dan i-Pr2NEt (0°C,1 jam -> 25°C,8 jam memberikan 86% hasil) adalah prosedur yang paling umum digunakan untuk pengenalan gugus MOM (Methoxy Methyl). Pembentukan natrium alkoksida dan reaksi dengan MOM-Cl juga sangat efektif. Metode ini sangat berguna untuk melindungi enol (-OH) dari β-keto ester. Karena karsinogenisitas MOM-Cl, sejumlah metode untuk pengenalan gugus MOM telah dikembangkan yang tidak bergantung pada klorida. Metode ini didasarkan pada penggunaan CH2(OMe)2 dengan berbagai katalis seperti : P2O5, Me3SiI, Nafion H, CH2=CHCH2SiMe3/TMSOTf/P2O5, FeCl3, lempung Montmorillonite (H+) atau TsOH/LiBr. Dalam kasus terakhir, 1,3-diol memberikan metilen asetal dengan skema reaksi :

*   Ester Protective Groups for Alcohols
Ester (ROCOR ′) dapat dengan mudah disiapkan dengan mereaksikan alkohol (ROH) dengan asam klorida (R′COCl) dan basa. Deproteksi umumnya dilakukan dengan hidrolisis dasar atau alkoholisis ester. Kelompok ester yang umum digunakan termasuk acetate (–COCH3, atau Ac) dan benzoate (–COPh, atau Bz). Pivaloate ester (–COt-Bu, atau Pv) berguna untuk asilasi selektif dari alkohol primer, pada alkohol sekunder atau tersier yang lebih terhalang.
3.   OXIDATION AND REDUCTION PROTOCOLS
 
*   Oxidation Of Alcohols
        Oksidasi alkohol (mengandung satu ikatan C-O) dapat menghasilkan salah satu aldehida atau keton (C = O memiliki dua ikatan C-O) atau asam karboksilat (RCO2H memiliki tiga ikatan C-O). Dalam setiap kasus, kelompok fungsional terbentuk tergantung pada jenis alkohol yang teroksidasi dan zat pengoksidasi bekas. Ini adalah karbon yang mengandung gugus OH yang teroksidasi, dan alkohol primer (1 ° ROH, misalnya, RCH2OH) memiliki dua hidrogen pada karbon itu. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan dalam produk asam karboksilat. Jika agen pengoksidasi lebih selektif digunakan (seperti itu sebagai PCC atau mereka dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).

        Karena alkohol sekunder (2 ° ROH, misalnya, R2CHOH) hanya memiliki satu hydrogen pada karbon yang mengandung gugus OH, ia hanya dapat memberikan satu oksidasi. treatment alkohol sekunder dengan berbagai oksidator (misalnya, Jones, PCC, atau Swern) akan membeli produk keton. Alkohol tersier (3°ROH, mis., R3COH) tidak memiliki hidrogen pada karbon alkohol, jadi tidak berguna reaksi oksidasi akan terjadi.

*               Common Reduction Reactions And Reducing Agents
Reagen hidrida
        Reagen hidrida (lithium aluminium hidrida, LiAlH4, dan natrium borohidrida, NaBH4) adalah sumber dari reaksi hidrida nukleofilik “H: -.”
hidrida dengan hasil elektrofil karbon yang sesuai menghasilkan pengurangan itu karbon (dengan meningkatkan jumlah ikatan C-H). Reaksi senyawa karbonil dengan lithium aluminium hidrida (LAH) umumnya memberikan alcohol produk (setelah bekerja), dengan pengecualian amida, yang memberikan produk amina. Sodium borohidrida kurang reaktif dibanding LAH. Itu tidak bereaksi dengan ester, amida, atau asam karboksilat, sehingga digambarkan sebagai "selektif" untuk aldehida dan keton. Sodium borohidrida juga gagal mengurangi nitroalkana atau alkil halida, sehingga LAH harus digunakan dalam reaksi tersebut. Dengan memvariasikan kelompok-kelompok pada aluminium, reaktivitas yang berbeda dapat dicapai. Salah satu reagen yang bermanfaat adalah diisobutilaluminium hidrida (DIBAL-H). Ini pereaksi selektif hanya sebagian mengurangi asam klorida, ester, dan nitril berikan produk aldehida (penambahan hidrida ke ikatan rangkap C≡N menghasilkan C = N ikatan ganda yang terhidrolisis menjadi ikatan ganda C = O saat bereaksi).


DAFTAR PUSTAKA
Starkey, L, S. 2012. Introduction to strategies for organic synthesis. Canada : John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey.
Warren, S and Wyatt, P. 2008. Organic Synthesis: The Disconnection Approach 2nd Edition. United Kingdong : John Wiley & Sons, Inc


PERTANYAAN
1. Apa yang akan terjadi jika dalam mengoksidasi alcohol digunakan agen pengoksidasi kuat dan agen pengoksidasi yang lebih spesifik?
2. Apakah dalam mereduksi karbonil pada ester menjadi alcohol dapat digunakan NaBH4? jelaskan
3. Mengapa gugus MOM digunakan dalam keadaan asam?


Komentar

  1. maka akan teroksidasi pada primer ke aldehid dan keton pada alkohol sekunder pada pertanyaan pertama karena merupakan oksidator kuat

    BalasHapus
  2. saya akan mencoba menjawab pertanyaan kedua, Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester

    BalasHapus
  3. terimakasih dyah,
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  4. Terimaksih atas materinya memurut saya pertanyaan nomor
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  5. Terimaksih atas materinya memurut saya pertanyaan nomor
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  6. terima kasih atas materinya, menurut saya karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus

  7. 1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
    2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus

  8. 1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
    2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  9. Hayy dyah
    Saya akan coba jawab pertanyaan nmr 2
    Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
    Trims

    BalasHapus
  10. terimakasih pemaparannya
    1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
    2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester

    BalasHapus
  11. untuk pertanyaan pertama :
    Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).

    BalasHapus
  12. terimakasih atas materinya
    saya akan menjawab:
    1 agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).

    BalasHapus
  13. hai dede, menurut saya
    1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
    2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  14. Hai dyahh , menurut saya :
    1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
    2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  15. 3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  16. Materi yang menarik Dyah,
    1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
    2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  17. Hayy dyah
    Saya akan coba jawab pertanyaan nmr 2
    Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
    Trims

    BalasHapus
  18. Terimakasih materinya dyah
    1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).

    BalasHapus
  19. Hai Dyah
    saya akan menjawab pertanyaan ketiga :
    Karena asam dapat mendonorkan Hidrogen yang akan terikat dengan anion Methoxy Methyl.
    Karena gugus MOM adalah asetal, sehingga dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam encer dalam ko-solven organik. Contohnya asam Trifluoroasetat anhidrat.

    BalasHapus
  20. Trimakasih dyah
    Menurut saya
    1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
    2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  21. terimaksih ats penjelasan matterinya dyah
    2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  22. trrimakasiih matrrinyaa...

    saya akan mencoba menjawabmn
    2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  23. Trimakasih dyah
    Menurut saya
    1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
    2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  24. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester

    BalasHapus
  25. Trimakasih dyah
    Menurut saya
    1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).

    BalasHapus
  26. 1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
    2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  27. Menurut saya untuk jawaban no. 1 Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
    Sedangkan untuk jawaban no. 3.karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  28. Menurut saya jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
    2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  29. 1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
    2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  30. 1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
    2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  31. 1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
    2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  32. Coba aku jawab ya dyah,
    1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
    2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  33. 1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
    2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  34. Terima kasih materinya kak. Menurut saya jawaban nomor 1 itu jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).

    BalasHapus
  35. Terimaksih atas materinya memurut saya pertanyaan nomor
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  36. 1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
    2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  37. Pertama, Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
    Kedua, Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
    Dan yang ketiga, karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  38. Terimakasih kak dyah

    1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
    2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  39. saya akan mencoba menjawab pertanyaan kedua, Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester

    BalasHapus
  40. Makasih kak Dyah atas materinya.
    1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
    2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  41. Terima kasih penjelasannya kk, sangat bermanfaat, utk jawaban pertama:
    Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).

    BalasHapus
  42. 1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
    2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  43. 1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).

    BalasHapus
  44. 1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
    2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  45. terimakasih pemaparannya
    1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
    2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester

    BalasHapus
  46. terimakasih pemaparannya
    1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
    2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester

    BalasHapus
  47. 1) Karena 1,3-siklopentadiena sangat reaktif yg akan menyebabkan senyawa tsb bisa bereaksi dengan dirinya sendiri. dimana satu molekul berperan sebagai diena dan satu molekul lagi yang berperan sebagai dienofil.

    2) Hal ini bisa terjadi dalam 2 cara: 1. Sikloadisi suprafacial terjadi ketika interaksi ikatan antara cuping pada muka yang sama dari satu reaktan dan ke reaktan lainnya.
    2. sikloadisi antarafacial terjadi ketika interaksi ikatan antara cuping pada muka yang sama dari satu reaktan dan cuping muka berlawanan pada reaktan lainnya.

    BalasHapus
  48. saya akan mencoba menjawab pertanyaan kedua, Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester

    BalasHapus
  49. Terimaksih atas materinya memurut saya pertanyaan nomor
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  50. 1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
    2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus
  51. Hai dyah
    1. Jika agen pengoksidasi kuat digunakan (seperti asam kromat, disebut oksidasi Jones), maka kedua ikatan C-H ini akan diganti dengan ikatan C-O, menghasilkan produk asam karboksilat. Jika digunakan agen pengoksidasi lebih selektif (sebagai PCC dalam oksidasi Swern), maka alkohol hanya akan sebagian teroksidasi untuk menghasilkan produk aldehida (hanya satu ikatan C-H yang diganti).
    2. Sebenarnya bisa saja NaBH4 dalam mereduksi carbonil pada ester menjadi alkohol, hanya saja NaBH4 tersebut kurang reaktif jika di bandingkan dengan LiAlH4 (seperti agen pereduksi yang telah anda jelaskan diatas), karena sifatnya yg kurang reaktif tersebut sehingga NaBH4 ini kurang mampu dalam mereduksi karbonil pada ester
    3. karena gugus MOM adalah asetal, sehingga mudah atau dapat dilepas menggunakan hidrolisis asam. Dan biasanya asam yg digunakan adalah asam encer salam ko-solvent lebih efektif

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan Populer